แกรี่ เคฮิลล์ ได้เริ่มที่จะมองหาทางออกจากเชลซี แต่เขายังไม่ได้ตัดสินใจที่จะย้ายออกไปในช่วงเดือนมกราคม

อดีตกองหลังทีมชาติอังกฤษวัย 32 ปี ไม่ได้มีโอกาสลงเล่นกับเชลซีในฤดูกาลนี้ ตั้งแต่ เมาริซิโอ ซาร์รี่ เขามาคุมทีมในช่วงซัมเมอร์จากนาโปลี

เชลซี ได้เริ่มต้นฤดูกาลอย่างน่าประทับใจสำหรับฟอร์มการเล่นของพวกเขา และการเริ่มต้นฤดูกาลที่สวยงามจะทำให้ แกรี่ เคฮิลล์ มีความสนใจที่จะมีบทบาทอยู่ในทีม ถึงแม้เขาจะเคยได้รับรางวัลแชมป์พรีเมียร์ลีกถึง 2 ครั้ง ตั้งแต่ร่วมงานที่สแตมป์ฟอร์ดบริจด์เมื่อปี 2012

เคฮิลล์ มีโอกาสในการลงเล่นเพียง 21 นาที ในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้ และมีโอกาสลงแข่งขันบอลถ้วยเพียง 2 ครั้ง

ในการแข่งขันครั้งล่าสุดของเชลซีในบ้านผลเสมอ 2-2 กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แต่ทีมของซาร์รี่ ยังได้รับความพ่ายแพ้ให้กับทีมใดในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้

แต่อย่างไรก็ตามอนาคตของ แกรี่ เคฮิลล์ อาจจะหมดลงที่เชลซีสำหรับการแขวนสตั๊ดของเขา ถึงแม้ทีมสิงห์บลูจะไม่มีนโยบายในการต่อสัญญาผู้เล่นที่มีอายุสูงสุดในทีม